Strasno je voleo: žene, hranu, vino, borbe bikova, knjige, bezbol, boks i opasne brzake za lov na pastrmke. Ženio se četiri puta, želeći da oženi svaku ženu u koju bi se zaljubio. Skot Ficdžerald, njegov veliki prijatelj, u šali je govorio da Hemingveju za svaki novi roman treba i nova žena kao inspiracija. Nikada sa novom ženom nije ostajao na starom mestu. Menjao je kuće i gradove koliko i žene.

Izgleda da mu je, usred svih bura, Kuba bila najveća stalnost i ljubav. U Havanu je otišao na dvodnevni izlet brodićem, a ostao tamo nekoliko meseci. Kada se kasnije u Havani i nastanio, dobio je svoje lično mesto u jednom od obližnjih barova, pa je tu mogao na miru da ispija Daikiri i piše romane.

Gotovo raspusno je uživao u hrani i piću. Mogao je odlično da piše samo o onome što je zaista voleo, pa je gurmanluku posvetio brojne stranice. Kažu, da nije pisao romane, mogao bi imati sjajnu karijeru i kao kritičar hrane ili urednik nekog gastronomskog magazina. Čitaoci su, nakon čitanja njegovih kulinarskih opisa, često postajali gladni. Do detalja je opisivao razne specijalitete, tražeći uvek unutrašnji doživljaj svega, ispitujući svaki pojam do dna. Umeo je da proizvede u čitaocima senzaciju ukusa, prenoseći svoje senzacije. Ovaj slavni Nobelovac i dobitnik Pulicerove nagrade, bio je istinski majstor sveta čula.

Bio je i odličan poznavalac vina. Razlikovao ih je po prilikama u kojima se piju, dobu dana, društvu, raspoloženju, jela uz koja se piju, zemlji porekla ili svog boravka. Govorio je da se jastog jede uz dobro belo vino i po mesečini, inače gubi dobar ukus. Kad bi se dobro najeo i napojio vinom, mogao je bolje da misli i radi. Svoju treću ženu, energičnu i zanosnu plavušu, zvao je "prase".

Često je ručao u restoranu "Lipp's", na levoj obali Pariza. Eksperimentisao je sa sosevima i začinima, a onda puštao je da mu se pivo sliva niz grlo, polako, kako bi što duže osećao ukus. Naručivao je veoma teške, kalorične i gurmanske obroke. Ispred tog resotorana se i danas mogu naći redovi turista, kako čekaju da u tom istom restoranu, na isti način, okuse deo tajne njegovog hedonizma.